2,5-דימתוקסי-בנזאלדהיד CAS 93-02-7

בנוסף לחמצון או לצמצום לחומצה 2,5-דימתוקסי-בנזואית, בנזוניטריל או אלכוהול בנזילי, ל-2,5-דימתוקסי-בנזאלדהיד עצמו יש גם ערך יישום ייחודי. על ידי תגובה עם חומרים בעלי סוגים שונים של קבוצות פונקציונליות, ניתן להשיג מולקולות תרופה בעלות מבנים שונים ואפקטים שונים. מחלת פרקינסון (PD) היא מחלה ניוונית נפוצה, והתסמינים הקליניים העיקריים שלה כוללים רעד שרירים, נוקשות, קשיי תנועה, הפרעות יציבה ואיזון תנועה. פיתוח נוסף יוביל גם לזיהוי, תפיסה, הפרעות זיכרון ודמנציה ברורה. כיום, הטיפול ב-PD כולל בעיקר טיפול תרופתי, טיפול כירורגי וריפוי גנטי. בטיפול תרופתי, נמצא כי לפנמידין יש השפעה חיובית על PD, עם רעילות נמוכה ובטיחות טובה, וסינתזה של פנמידין דורשת שימוש ב-2,5-דימתוקסי-בנזאלדהיד כחומר מוצא.

על פי שיטת הסינתזה המדווחת בספרות, 2,5-דימתוקסיבנזאלדהיד מתקבל בעיקר על ידי תגובה של 1,4-דימתוקסיבנזן עם חומר פורמילציה. חומרי הפורמילציה כוללים (1) תערובת של 1,1-דיכלורומתיל אתר וטיטניום טטרכלוריד; (2) תערובת של N,N-דימתילפורמאמיד וזרחן אוקסיכלוריד, תערובת של N,N-דימתילפורמאמיד ואוקסליל כלוריד; (3) תערובת של N,N-דימתילפורמאמיד ותיוניל כלוריד או תערובת של אורוטרופין ומגנזיום כלוריד. עם זאת, שיטות אלו דורשות שימוש בכמות גדולה של טיטניום טטרכלוריד, זרחן אוקסיכלוריד או תיוניל כלוריד. ריאגנטים אלה אינם יציבים ומתפרקים בקלות, וכמות גדולה של גז חומצה הידרוכלורית משתחררת במהלך התגובה, שאינה ידידותית לסביבה ובעלת דרישות גבוהות לתהליך התפעול.

הוצעה שיטת סינתזה חדשה. שיטה זו משתמשת ב-1,4-דימתוקסי-בנזן ופורמלדהיד כחומרי גלם, ומבצעת תגובת צימוד פוטואוקסידטיבית בנוכחות חמצן וזרז תחת הקרנת אור כחול כדי לסנתז ביעילות 2,5-דימתוקסי-בנזאלדהיד. שיטה זו משתמשת בחמצן או באוויר כחומר מחמצן, אינה מייצרת גז חומצי, והיא ידידותית לסביבה. בנוסף, שיטה זו משתמשת בקובלט זול כזרז, שהוא זול ומתאים ליישומים תעשייתיים.