2,5-Dimethoxybenzaldehyde CAS 93-02-7

בנוסף להיותו מחומצן או מופחת לחומצה 2,5-dimethoxybenzoic, benzonitrile או benzyl alcohol, 2,5-dimethoxybenzaldehyde עצמו יש גם ערך יישום ייחודי. על ידי תגובה עם חומרים בעלי סוגים שונים של קבוצות פונקציונליות, ניתן לקבל מולקולות תרופות בעלות מבנים שונים והשפעות שונות. מחלת פרקינסון (PD) היא מחלה ניוונית נפוצה, והתסמינים הקליניים העיקריים שלה כוללים רעד בשרירים, נוקשות, קשיי תנועה, יציבה של הגוף והפרעות באיזון התנועה. התפתחות נוספת תוביל גם להכרה, תפיסה, הפרעות זיכרון ודמנציה ברורה. כיום, הטיפול ב-PD כולל בעיקר טיפול תרופתי, טיפול כירורגי וטיפול גנטי. בטיפול תרופתי נמצאה phenamidine בעל השפעה חיובית על PD, עם רעילות נמוכה ובטיחות טובה, וסינתזה של phenamidine מחייבת שימוש ב-2,5-dimethoxybenzaldehyde כחומר מוצא.

לפי שיטת הסינתזה המדווחת בספרות, 2,5-dimethoxybenzaldehyde מתקבל בעיקר על ידי תגובה של 1,4-dimethoxybenzene עם חומר פורמילציה. סוכני פורמילציה כוללים (1) תערובת של אתר 1,1-דיכלורומתיל וטיטניום טטרכלוריד; (2) תערובת של N,N-דימתיל-פורמאמיד ואוקסיכלוריד זרחן, תערובת של N,N-דימתיל-פורמאמיד ואוקסליל-כלוריד; (3) תערובת של N,N-dimethylformamide ותיוניל כלוריד או תערובת של urotropine ומגנזיום כלוריד. עם זאת, שיטות אלו דורשות שימוש בכמות גדולה של טיטניום טטרכלוריד, זרחן אוקסיכלוריד או תיוניל כלוריד. ריאגנטים אלו אינם יציבים ומתפרקים בקלות, ובמהלך התגובה משתחררת כמות גדולה של גז חומצה הידרוכלורית, שאינו ידידותי לסביבה ויש לו דרישות גבוהות לתהליך הפעולה.

הוצעה שיטת סינתזה חדשה. שיטה זו משתמשת ב-1,4-dimethoxybenzene ו-formaldehyde כחומרי גלם, ומבצעת תגובת צימוד פוטואוקסידטיבית בנוכחות חמצן וזרז תחת קרינת אור כחול כדי לסנתז ביעילות 2,5-dimethoxybenzaldehyde. שיטה זו משתמשת בחמצן או באוויר כמחמצן, אינה מייצרת גז חומצי וידידותית לסביבה. בנוסף, בשיטה זו נעשה שימוש בקובלט זול כזרז, מחיר נמוך ומתאים ליישום תעשייתי.