חֲדָשׁוֹת

בתעשייה הכימית, ישנם שני מוצרים בעלי שמות דומים מאוד, חומצה גליוקסילית וחומצה גליקולית. לעתים קרובות אנשים לא מצליחים להבחין ביניהם. היום, בואו נבחן את שני המוצרים הללו יחד. חומצה גליוקסילית וחומצה גליקולית הן שתי תרכובות אורגניות בעלות הבדלים משמעותיים במבנה ובתכונות. ההבדלים ביניהן טמונים בעיקר במבנה המולקולרי, בתכונות הכימיות, בתכונות הפיזיקליות וביישומים, כדלקמן:

המבנה המולקולרי וההרכב שלו שונים

זהו ההבדל הבסיסי ביותר בין השניים, אשר קובע ישירות את ההבדלים בתכונות אחרות.

חומצה גליוקסילית

CAS 298-12-4, בעל הנוסחה הכימית C2H2O3 והנוסחה המבנית HOOC-CHO, מכיל שתי קבוצות פונקציונליות - קבוצת הקרבוקסיל (-COOH) וקבוצת האלדהיד (-CHO), והוא שייך לקבוצת חומצות האלדהיד של תרכובות.

חומצה גליקולית

CAS 79-14-1, בעל הנוסחה הכימית C2H4O3 והנוסחה המבנית HOOC-CH2OH, מכיל שתי קבוצות פונקציונליות - קבוצת הקרבוקסיל (-COOH) וקבוצת ההידרוקסיל (-OH), והוא שייך לקבוצת חומצות α-הידרוקסיות של תרכובות.

הנוסחאות המולקולריות של השניים נבדלות בשני אטומי מימן (H2), וההבדל בקבוצות פונקציונליות (קבוצת אלדהיד לעומת קבוצת הידרוקסיל) הוא ההבדל המרכזי.

תכונות כימיות שונות

ההבדלים בקבוצות הפונקציונליות מובילים לתכונות כימיות שונות לחלוטין בין השניים:

מאפיינים שלחומצה גליוקסילית(בשל נוכחות קבוצות אלדהיד):

יש לו תכונות מחזרות חזקות: קבוצת האלדהיד מתחמצנת בקלות ויכולה לעבור תגובת מראה כסופה עם תמיסת אמוניה כסופה, להגיב עם תרחיף הידרוקסיד נחושת שהוכן טרי ליצירת משקע אדום-לבנים (תחמוצת נחושת), ויכולה גם להתחמצן לחומצה אוקסלית על ידי מחמצנים כמו אשלגן פרמנגנט ומי חמצן.

קבוצות אלדהיד יכולות לעבור תגובות חיבור: לדוגמה, הן יכולות להגיב עם מימן ליצירת חומצה גליקולית (זהו סוג של קשר טרנספורמציה בין השניים).

מאפייני חומצה גליקולית (בשל נוכחות קבוצות הידרוקסיל):

קבוצות הידרוקסיל הן נוקלאופיליות: הן יכולות לעבור תגובות אסטריפיקציה תוך-מולקולריות או בין-מולקולריות עם קבוצות קרבוקסיל ליצירת אסטרים ציקליים או פוליאסטרים (כגון חומצה פוליגליקולית, חומר פולימרי מתכלה).

קבוצות הידרוקסיל ניתנות לחמצון: עם זאת, קושי החמצון גבוה יותר מזה של קבוצות אלדהיד בחומצה גליוקסילית, ונדרש מחמצן חזק יותר (כגון אשלגן דיכרומט) כדי לחמצן קבוצות הידרוקסיל לקבוצות אלדהיד או קבוצות קרבוקסיל.

חומציות קבוצת הקרבוקסיל: שתיהן מכילות קבוצות קרבוקסיל והן חומציות. עם זאת, לקבוצת ההידרוקסיל של חומצה גליקולית יש השפעה חלשה של תרומת אלקטרונים על קבוצת הקרבוקסיל, וחומציותה מעט חלשה יותר מזו של חומצה גליקולית (חומצה גליקולית pKa≈3.18, חומצה גליקולית pKa≈3.83).

תכונות פיזיקליות שונות

מצב ומסיסות:

מסיס בקלות במים ובממסים אורגניים קוטביים (כגון אתנול), אך עקב ההבדל בקוטביות המולקולרית, מסיסותם שונה במקצת (לחומצה גליוקסילית קוטביות חזקה יותר ומסיסות גבוהה מעט יותר במים).

נקודת התכה

נקודת ההיתוך של חומצה גליוקסילית היא כ-98 מעלות צלזיוס, בעוד שזו של חומצה גליקולית היא כ-78-79 מעלות צלזיוס. ההבדל נובע מכוחות בין-מולקולריים (לקבוצת האלדהיד של חומצה גליוקסיל יש יכולת חזקה יותר ליצור קשרי מימן עם קבוצת הקרבוקסיל).

יישום שונה

חומצה גליוקסילית

הוא משמש בעיקר בתעשיית הסינתזה האורגנית, כגון סינתזה של ונילין (חומר טעם וריח), אלנטואין (חומר ביניים תרופתי לקידום ריפוי פצעים), p-הידרוקסיפנילגליצין (חומר ביניים אנטיביוטי) ועוד. ניתן להשתמש בו גם כתוסף בתמיסות ציפוי אלקטרוליטי או בקוסמטיקה (תוך ניצול תכונותיו המפחיתות ונוגדות החמצון). מוצרי טיפוח לשיער: כמרכיב מרכך, הוא מסייע בתיקון שיער פגום ובשיפור ברק השיער (יש לשלב אותו עם מרכיבים אחרים כדי להפחית גירוי).

חומצה גליקולית

כחומצה α-הידרוקסית (AHA), יישומה העיקרי הוא בתחום מוצרי טיפוח העור. היא משמשת כמרכיב פילינג (על ידי המסת החומרים המחברים בין שכבת הקרנית של העור כדי לקדם את נשירת העור המת), ומשפרת בעיות כמו עור מחוספס וסימני אקנה. בנוסף, היא משמשת גם בתעשיית הטקסטיל (כחומר הלבנה), חומרי ניקוי (להסרת אבנית) ובסינתזה של פלסטיק מתכלה (חומצה פוליגליקולית).

ההבדל העיקרי בין השניים נובע מהקבוצות הפונקציונליות: חומצה גליוקסילית מכילה קבוצת אלדהיד (בעלת תכונות מחזרות חזקות, המשמשת בסינתזה אורגנית), וחומצה גליקולית מכילה קבוצת הידרוקסיל (ניתנת לאסטרציה, המשמשת בתחומי טיפוח העור והחומרים). מהמבנה ועד לאופי ואז ליישום, כולם מראים הבדלים משמעותיים עקב הבחנה מרכזית זו.